退職代行と休職:上司に「退職しろ」と言われたときの正しい対処法は?
- 2025.05.16
- 2025.05.16

退職豆知識
退職や休職は自分の意思で決める権利がある。
心身の健康が限界なら退職は前向きな選択。
労働組合運営の退職代行なら安心して任せられる。
1. 「退職しろ」「休職しろ」と言われた時の正しい対処法
2. 退職したほうがよい具体的なケース
3. 退職代行の違法性・非弁行為の誤解
4. 労働組合運営と提携の違いと賢い退職代行の選び方
5. 退職代行ローキの紹介
6. よくある質問(FAQ)
はじめに結論を伝えると、上司から「退職しろ」あるいは「休職しろ」と言われても、焦って自分の意思に反した決断をする必要はありません。
会社から退職を促された場合でも、退職するか休職するかを決めるのはあなた自身の自由です。
精神的につらい状態で無理を続けるよりも、自分の心身を守ることが最優先です。
そのために必要なら、法的に安心できる退職代行サービスを活用して円満に退職するという選択肢もあります。
次の章から、具体的な対処法や専門サービスの選び方について詳しく説明していきます。
仕事の悩みで精神的に追い詰められ、「会社を辞めたいけれど自分では言い出せない…」という方は少なくありません。
特に上司から「退職しろ」と直接言われたり、逆に「しばらく休職したらどうか」と勧められたりすると、不安と混乱でどう対応すべきか分からなくなるでしょう。
実際、退職を悩む人の中には心の病を抱えている方が非常に多いのが現状です。
20〜40代の会社員の方、特に営業職で日々プレッシャーに晒されている方や、育児と仕事の両立に疲弊している方、さらにパワハラに苦しんでいる方にとって、この問題は他人事ではありません。
「退職しろ」「休職しろ」と言われた時の正しい対処法

会社から「辞めてほしい」と退職を促される行為は「退職勧奨」と呼ばれます。
これは解雇(会社から一方的に契約を終わらせること)とは異なり、あくまで労働者の自由意思に委ねられるものです。
したがって、上司に「退職しろ」と言われたからといって、その場で即答したり、自分の意思に反して退職に応じたりする必要はありません。
退職勧奨に応じるかどうかはあなたの自由であり、すぐに答える必要もありませんし、辞める意思がない場合はきっぱりと断ることが大切です。
一度退職に同意してしまうと、会社側に合理的な理由がなくても退職が成立してしまいますので注意してください。
一方、「休職しろ」と言われるケースもあります。
上司が部下に休職を勧めるのは、例えば「少し休んで療養した方が良いのでは」といった配慮からの場合もあれば、実質的に戦力外通告のように感じられる場合もあるでしょう。
会社は労働者に一方的に休職を強制することはできません(休職は就業規則上の制度や本人の申出に基づくものです)。
本来自分が働き続けたいのに休職を命じられるのは納得しがたいですよね。
まずは上司の意図を確認し、納得できない場合は「現時点で休職の必要は感じていません」と意向を伝えて構いません。
ただし、実際に心身の不調で業務が困難な場合には、無理に出社を続けるより休職する方が良いケースもあります。
その判断も最終的には自分自身の体調と意思次第です。
重要なのは、退職にせよ休職にせよ、周囲に流されず自分の意思で決めることです。
上司から強く繰り返し退職圧力をかけられるような場合、それはパワハラ(権利の不当な侵害)と認定される可能性もあります。
例えば何度も執拗に「辞めろ」と迫る行為は違法な権利侵害に当たる場合があるのです。
耐え難いほどの退職勧奨やハラスメントを受けているなら、会社の人事部や労働基準監督署・総合労働相談コーナーに相談することも検討してください。
労働基準監督署 - Wikipedia
総合労働相談コーナーのご案内|厚生労働省
公的機関に相談すれば、違法な退職強要に対して指導が入る可能性があります。
しかし実際には、そうした手続きをとる気力すら無いほど追い詰められている方も多いでしょう。
「もう限界、会社に行きたくない…」と感じたら、退職という選択肢を前向きに検討しても決して責められることはありません。
あなたの人生と健康の方が仕事より大切です。
次章では、特に「退職した方がいい」具体的なケースについていくつか見てみましょう。
退職したほうがよい具体的なケース

誰しもできれば円満に勤め続けたいものですが、状況によっては退職という決断がむしろ最善となるケースもあります。
ここでは代表的な例として、営業職の場合、育児中の方の場合、そしてパワハラを受けている場合の3つを考えてみます。
営業職で過度なストレスを感じている場合
数字のプレッシャーが大きい営業職では、達成ノルマや上司からの叱責などで心身に限界を感じてしまう人も少なくありません。
毎月の目標に追われ、残業や休日出勤も当たり前という環境では、心が疲弊してしまうのも無理はないでしょう。
もし営業という仕事自体に強い恐怖感やストレスを感じ、「出社すると動悸がする」「朝起きるのが辛い」という状況が続くなら、退職を検討するサインかもしれません。
無理を重ねて適応障害やうつ病を発症してしまっては、復帰まで長期の療養が必要になるケースもあります。
実際、厚生労働省のデータによれば、メンタル不調で休職した場合の平均休職日数は約3〜4か月にも及ぶという報告もあります(107日程度との調査もあります)。
詳しくはこちら
そうなる前に、自分を追い込む職場から離れて休養し、別の道を探ることは決して逃げではありません。
育児と仕事の両立が困難な場合
小さなお子さんを育てながら仕事を続けるのは、想像以上に大変なことです。
特に残業が多かったり急な呼び出しがある職場だと、家庭との両立に限界を感じることもあるでしょう。
実際、政府の調査でも「職場の状況から働き続けるのは難しかったため」仕事を辞めたと答える女性が約5割に上ったという結果があります。
育児中は子供の急な発熱で休まざるを得なかったり、家庭優先で働ける時間が制約されがちです。
その中で職場の理解が得られず「辞めた方が会社のためだ」と言われてしまうような場合、無理に居残っても双方にとって不幸かもしれません。
育児と両立できない職場で自分を追い詰めるより、一度退職して子育てに専念したり、柔軟な働き方のできる職場へ転職する方が結果的に良い選択となるケースは多々あります。
深刻なパワハラを受けている場合
上司や同僚からの暴言・いじめなどパワーハラスメントが日常化している職場では、心が壊れてしまう前に退職という手段で身を守ることが重要です。
違法なパワハラに対して会社に改善を求める方法もありますが、実際問題として被害者が耐え続けるのは困難です。
事実、職場でハラスメントを経験した人のうち約2割はそのことが原因で離職しているとの調査もあります。
詳しくはこちら
我慢の限界を超えるほどの精神的苦痛を受けているなら、「もう辞めてしまいたい…」と感じるのは当然の反応です。
例えば、ある方は何年も順調に勤務していた職場で想像を絶するようなパワハラを上司から突然受け、一気に仕事への意欲を喪失してしまいました。
その方は日曜日の夜に退職代行サービスに連絡し、翌朝には手続きを進めてもらって迅速に退職することができたのです。
「もう会社の人間と直接連絡を取りたくなかったので本当に助かった。今ではとても環境のいい職場で働けている」とその方は語っており、思い切って退職という決断をしたからこそ新天地で心身ともに健全に働けるようになった好例と言えるでしょう。
上記のようなケースでは、会社に残るより退職して新たな一歩を踏み出すことが結果的に自分と家族の幸せにつながることが多いのです。
「でも、自分一人で退職の手続きを進める自信がない…」という方もいるでしょう。
特に精神的に参っていると、会社に退職の意思を伝える電話一本かけるだけでも大きな負担ですよね。
次章では、そうしたときに心強い退職代行サービスの違法性に関する誤解を解きつつ、安心して任せられるサービスの選び方を説明します。
退職代行の違法性・非弁行為の誤解

「退職代行サービスを使うなんて違法では?」と不安に思う方もいるかもしれません。
結論から言えば、信頼できる適切な退職代行サービスを利用すること自体は違法ではありません。
退職の意思を会社に伝える行為自体は本来労働者の権利であり、代理で伝達してもらうこと自体は法に反するものではないからです。
ただしここで注意すべきが「非弁行為」と呼ばれる法律違反の問題です。
非弁行為とは、弁護士でない者(非弁護士)が報酬を得る目的で法律事務を行うことを指します。
引用元:非弁行為とは - 東京弁護士会
退職代行サービスの場合、退職の意思を伝えるだけでなく、法律上の請求や交渉ごとにまで踏み込んでしまうと非弁行為となる可能性があります。
実際、東京弁護士会の非弁護士取締委員会も「退職代行サービスには非弁行為が含まれる場合がある」と注意喚起をしています。
引用元:退職代行サービスと弁護士法違反 - 東京弁護士会
例えば、代行業者が本人に代わって会社に未払い残業代の支払いを要求したり、会社と金額交渉を行ったとします。
これはまさに法律的な問題について本人を代理して相手方と交渉する行為であり、非弁行為(弁護士法違反)に該当します。
一方、退職の意思を伝えるだけであれば法律交渉ではないので非弁行為には当たりません。
もう一点、誤解が多いのが「労働組合と提携している退職代行なら大丈夫?」という点です。
確かに労働組合は労働組合法に基づき、組合員のために団体交渉(会社と交渉)を行う権限があります。
適法な労働組合が直接運営している退職代行サービスであれば、交渉も含め合法的に対応可能です。
問題は、民間企業の退職代行業者が「うちは労働組合と提携しています」とうたっている場合です。
東京弁護士会は「民間業者が労働組合に交渉を丸投げする形態は非弁行為に当たる可能性がある」と指摘しています。
退職代行サービスと弁護士法違反 - 東京弁護士会
非弁行為とは - 東京弁護士会
要するに、「労働組合運営」ではなく「労働組合提携」と書かれているサービスには注意が必要ということです。
まとめると、退職代行サービス自体は違法ではありませんが、頼む相手によっては非弁行為のリスクがあります。
違法な業者に依頼してしまうと、会社とのトラブル時に適切な対応ができなかったり、最悪場合によっては依頼者自身がトラブルに巻き込まれる恐れもあります。
そうならないために、非弁リスクのない安心なサービスを選ぶことが何より重要です。
次章では、退職代行サービスを選ぶ際にチェックすべきポイント(労働組合運営かどうか等)と、そうした条件を満たしたおすすめのサービス「退職代行ローキ」について紹介します。
労働組合運営と提携の違いと賢い退職代行の選び方

前述の通り、退職代行サービスを選ぶ際は「交渉権限があるか」が大きなポイントになります。
具体的には、運営主体が労働組合または弁護士法人であるサービスを選ぶことが安全策です。
労働組合や弁護士事務所が直接運営している退職代行であれば、退職に伴うあらゆるトラブルにも合法的に対処できる権限があります。
例えば会社との交渉が必要になっても、労働組合なら団体交渉権を行使できますし、弁護士法人なら弁護士が交渉や法的措置まで行えます。
単に「退職の意思を伝える」までが限界で、万一会社がごねたり違法な圧力をかけてきても、法的に交渉したり対処したりすることができないのです。
「労働組合と提携している」と宣伝している業者もありますが、前章で述べたように提携型は非弁リスクがありますし、実際に交渉ができません。
したがって、本当に労働組合そのものが運営しているかを見極める必要があります。
見極め方の一つが「料金の振込先名義」をチェックすることです。
実在する労働組合が運営していれば、代金の振込先口座はその労働組合名義になっているはずです。
例えば振込先名義に「○○労働組合」等と記載があれば労組直営と判断できます。
一方、振込先が「〇〇株式会社」など明らかに企業名義になっているのに「労働組合と提携」と謳っている場合、実際の運営主体は民間企業である可能性が極めて高いと言えます。
そのようなサービスは会社との交渉権限を持たないため、安心して任せることはできません。
また、料金体系やサポート内容の明確さも重要なポイントです。
最初は安く見えても「◯◯オプションは別料金」など後から高額請求されるようでは困ります。
特に退職代行後に万一トラブル(損害賠償請求や懲戒解雇の予告など)が発生した場合、別途弁護士費用が必要になるサービスもあります。
最初から追加費用なしで最後まで対応してもらえるか、契約前にしっかり確認しましょう。
さらに、実績や口コミの信頼性もチェックしましょう。
公式サイトに成功率やお客様の声が載っていることが多いですが、できればGoogleマップの口コミ評価も確認すると良いです。
Googleの口コミは不正な投稿が排除されやすく、実際に利用した人のリアルな感想が反映されている信頼性の高い情報源だからです。
高評価が多く具体的な感謝の言葉が並んでいるサービスは、それだけ満足度が高い証拠と言えるでしょう。
反対に、ネット上のランキングサイトは運営元が不明なものも多く、自作自演の評価も混じっている可能性があるので鵜呑みにしない方が賢明です。
以上のポイントを踏まえ、「交渉可能な労組運営」「弁護士のバックアップあり」「料金明瞭で追加費用なし」「口コミ高評価」といった条件を満たすサービスを選べば、違法性の心配なく安心して退職を任せることができます。
次に、その代表例としておすすめできる退職代行ローキについて、その特徴や強みを詳しく紹介します。
退職代行ローキの紹介

数ある退職代行サービスの中で、「退職代行ローキ」は安心して利用できる優良サービスとして注目されています。
ローキは大阪に本部を置く労働基準調査組合という労働組合が運営しており、さらに弁護士とも提携した日本初の「弁護士+労働組合」ダブル対応の退職代行です。
この章では、ローキの主な特徴と強みを解説します。
交渉も可能な法適合サービス
前章で述べたように、労働組合が直接運営している退職代行は会社との交渉権限があります。
ローキは労働委員会に認証された合法的な労働組合が母体となっているため、有給消化の申請や未払い残業代の請求など会社との交渉が必要になっても違法性の心配なく対応可能です。
実際に退職がこじれた場合でも、交渉のプロである組合と提携弁護士が追加料金なしで対応してくれる体制が整っています。
【関連記事】退職代行ローキの料金と競合比較|最安値&充実サポート|労働基準調査組合
例えば退職後に会社から損害賠償をちらつかされたとしても、ローキなら弁護士費用を組合が全て負担し、弁護士が法的にきっぱり対処します。
【関連記事】退職代行で訴えられる?損害賠償のリスクと安心できる業者の選び方|労働基準調査組合
このように非弁行為のリスクを完全に排除しつつ、万全の交渉力を備えている点がローキ最大の強みです。
追加費用なしの明瞭かつ低価格な料金
ローキの基本料金は税込み19,800円と、業界内でも非常にリーズナブルな設定です。
【関連記事】退職代行ローキはなぜ低価格?19,800円の秘密と安心ポイント|労働基準調査組合
しかもこの料金には退職完了までのすべてのサポートが含まれており、追加オプション料金は一切かかりません。
有給休暇の取得サポートや離職票・年金手帳など必要書類の受け取り代行まで全てコミコミです。
万が一、会社から訴訟など法的トラブルに発展した場合も前述の通り弁護士対応費用は無料です。
後払いにも対応しているため、手元にお金がない状況でも依頼できます。
万一退職が成功しなかった場合には全額返金保証も用意されています(もっとも退職成功率100%を公称しているように、これまで退職できなかったケースは一人もおりません【2025年4月時点】)。
このように、明朗会計で経済的な負担を抑えつつ安心できる退職代行として、ローキは依頼者様に良心的なサービスを提供しています。
手厚いサポート体制と安心の実績
ローキは24時間365日、LINEや電話で無料相談を受け付けています。
【関連記事】LINE対応の退職代行サービスの現状と利用者層・流れ・注意点|労働基準調査組合
無料相談はこちらから!
深夜や休日でも相談員が待機しており、思い立ったときにすぐ相談できるのは心強いですね。
加えてローキ独自の取り組みとして、精神科医監修のAIチャットボット「こころのAI相談員」を導入している点も他社にはないサービスです。
こころのAI相談員
退職を決意するまでには精神的に追い詰められている方も多いため、LINE上で気軽にメンタル相談ができるこのサービスは利用者の心のケアに大きく役立っています。
実際、「夜遅い時間に初めて相談したのに迅速かつ丁寧に対応してもらえた」「書類の書き方でわからない部分も教えてもらえた」など、対応の速さ・丁寧さに関する利用者の口コミ評価はとても高いです。
対応実績も豊富で、即日退職も可能なため、急を要する状況の方にも選ばれています。
【関連記事】退職代行を使えば無断欠勤になることなく当日退職できる?法的な仕組みを解説|労働基準調査組合
例えば「明日からもう会社に行きたくない」という場合でも、深夜に相談→朝一番で代行実行というスピード退職が現実に実行可能です。
こうした実績の積み重ねにより、ローキはGoogleマップの口コミでも平均評価★4.7以上と高い満足度を得ています。
労働基準調査組合(退職代行ローキ) - Google マップ
他社と比較した安心感
現在、退職代行サービスは数多く存在しますが、ローキほど運営母体の信頼性とサービス内容の充実度を兼ね備えたところは多くありません。
弁護士が直接対応する法律事務所運営の代行は確かに安心ですが、費用が5~10万円程度と高額になりがちです。
その点、ローキは労働組合運営で適法性を確保しつつ弁護士保証も追加料金なしで兼ね備えていることから、「法律事務所と同等の安心感」を「半分以下の費用」で提供しています。
いわば良いとこ取りのサービスなのです。
また労働組合運営型の中でも、ローキは先駆け的存在で労働局の面談審査もクリアしており、運営体制がしっかりしています。
実際の利用者からも「ローキさんに依頼して本当に良かった。ありがとうございました」といった感謝の声が数多く寄せられております。
以上のように、退職代行ローキは違法性の不安なく利用でき、かつ利用者に寄り添った手厚いサポートで安心してお任せください。
「会社を辞めたい。でも自分では言えない…」という方は、一人で抱え込まずにローキのような信頼できる専門家に頼ることも是非検討してみてください。
よくある質問(FAQ)

最後に、退職代行や休職に関して読者の方から寄せられることが多い質問とその回答をいくつか紹介します。
同じような不安や疑問をお持ちでしたら参考にしてください。
Q: 現在休職中ですが、休職状態のまま退職代行を利用して辞めることはできますか?
A: はい、可能です。
休職中であっても労働者が退職の意思を示すことは自由であり、法律上何ら問題はありません。
【関連記事】育休中、産休中でも退職できる?伝えにくい場合は退職代行の利用を|労働基準調査組合
むしろ、メンタル不調などで休職されている方が復職のプレッシャーから解放されるために退職を選ぶケースは少なくありません。
退職代行サービスに依頼すれば、会社への連絡や手続きを代理で進めてもらえるので、休職中で出社できない状況でもスムーズに退職手続きを完了できます。
実際にローキでも「うつ病で休職中だったが、自分では会社に連絡できず依頼した」という利用者が問題なく退職を成立させています。
まずは無理をせず、専門家に相談してみましょう。
Q: 退職代行を使うと会社に訴えられたり損害賠償請求されたりしませんか?
A: 通常、正当な理由なく退職するだけで損害賠償を起こされる可能性はほとんどありません。
【関連記事】退職代行で訴えられる?損害賠償のリスクと安心できる業者の選び方|労働基準調査組合
会社に故意に損害を与えたり重大な背信行為をしない限り、辞めたこと自体で訴えられるケースは極めて稀です。
ただし過去には、ごく一部の経営者が腹いせに弁護士名で内容証明を送りつけてきた例もあります。
もし万が一そのような損害賠償請求を受けても、ローキのように弁護士費用を負担して会社に弁護士が対応してくれるサービスであれば安心です。
「急に訴状が届いてパニック」という事態にならないよう、弁護士のバックアップがある代行サービスを選んでおけば万全でしょう。
Q: 退職代行サービスを利用するのは違法ではないのでしょうか?
A: サービス選びを間違えなければ違法ではありません。
前章でも説明した通り、退職の意思を代理で伝えるだけなら違法性はなく、法律上も問題ない行為です。
【関連記事】退職代行は違法?使わないほうがよい場合と合法に安心して利用する方法~労働組合が運営する退職代行なら交渉も可能~|労働基準調査組合
ただし、弁護士資格のない業者が会社と賃金の精算や示談交渉まで行うと弁護士法違反(非弁行為)になります。
非弁行為とは - 東京弁護士会
そのため、「交渉はできない」ことを明示している一般業者もありますが、交渉が一切できない業者だと退職を巡るトラブル時に対応できず不安が残ります。
労働組合が運営するサービスや弁護士が対応するサービスであれば非弁行為の心配はありません。
違法かどうかより、安心して任せられるかを基準にサービスを選ぶことが大切です。
Q: 退職代行を依頼した後、会社から直接連絡が来たり自宅に来られたりしませんか?
A: 一般的に、退職代行業者が介入した後は会社側も慎重になります。
【関連記事】退職代行を使うと会社から連絡してはいけない?電話連絡の理由と対処法を徹底解説|労働基準調査組合
労働組合や弁護士が代理として入れば、会社は本人への直接連絡を控えるのが通常です。
万一、上司や会社から電話・メールが来ても対応する必要はありません。
ローキの場合は会社には「今後の連絡はすべて組合(または代理人弁護士)を通してください」と通知しますので、本人やご家族に連絡がいくことはまずありません。
仮に自宅訪問などがあれば明らかな嫌がらせ行為ですので、その際も速やかに代理人が抗議し対応します。
基本的には「退職の意思表示=退職手続き開始」となり、以降は会社と直接やり取りすることなく退職日を迎えられるのでご安心ください。
Q: 本当に会社を辞められるか不安です。依頼して失敗することもありますか?
A: 正式な手順を踏めば会社を辞めることは労働者の権利ですから、基本的に失敗はあり得ません。
【関連記事】退職代行の成功率は実際どうなのか?失敗を避けるための対処法や依頼先の選び方|労働基準調査組合
ご自身で言い出せない場合でも、退職代行があなたに代わって法的に有効な退職の意思表示を行います。
ローキのように実績豊富なプロが手続きを代行すれば99.9%確実に退職できますので心配はいりません。
万が一、何らかの事情で退職手続きが完了しなかった場合には料金全額返金の保証もありますので、リスクはありません。
思い切って一歩踏み出してみましょう。
今すぐLINEで無料相談してみましょう
「退職代行 休職」というキーワードで検索されてここに辿り着いた方は、きっと相当思い悩んでおられることと思います。
もう一人で抱え込む必要はありません。
つらい職場から解放され、新しい一歩を踏み出すお手伝いをするのが退職代行ローキです。
ローキでは24時間いつでもLINEで無料相談が可能です。
今すぐ無料相談!
「ちょっと話を聞いてみたい」だけでも構いません。
専門の相談員が親身に対応し、あなたの状況に合わせた最適なアドバイスをしてくれるはずです。
勇気を出して連絡してみれば、きっと今の不安が軽くなるでしょう。
【筆者名:執行委員 石丸隆之】
退職代行コラム編集者
労働基準調査組合執行委員長
後藤 星未
「医療関係の職場に長年勤務していました。その職場では、様々なハラスメントが横行しており、経営者をはじめ役職者も従業員に心ない言葉を浴びせ、非常に離職率が高く、入社直後に退職してしまう、まさに典型的なブラック企業でした。
私は新人研修や教育を任されていましたが、せっかく育てた新人は経営者や上司からのハラスメントを受けて心を病み、退職を繰り返す状況が続きました。
人気の記事
Column List 労働コラム一覧
- 労働基準法
- 退職豆知識
- ブラック企業
- パワハラ
- モラハラ
- セクハラ