退職代行のトラブル事例11選｜原因・回避策と失敗しない選び方を解説

退職代行を使ってみたい。でも、あとでトラブルになったら怖い・・・。そう思って、なかなか一歩をふみ出せない方は多いでしょう。わかります。

「本当に辞められるの？」「損害賠償や懲戒解雇をされない？」「悪い業者にだまされない？」。心配なことが、次々に浮かびますよね。

この記事では、退職代行で実際に起きるトラブルの事例を11個、会社側と業者側の2つに分けて紹介します。それぞれの原因と、防ぐための方法もセットでお伝えしていきます。

結論からお伝えすると、退職代行のトラブルの多くは、事前の準備と業者選びで防げます。安心して辞めるために、ぜひ最後まで読んでくださいね。

※この記事は2026年6月時点の情報をもとに作成しています。

まずは無料相談！

退職代行のトラブルは事前準備と業者選びでほぼ防げる【結論】

退職代行のトラブルの多くは、事前の準備と運営元選びで防げます。とくに民間業者は会社と交渉ができず、非弁行為のリスクがあります。交渉する権限を持つ労働組合運営や弁護士運営を選べば、安全性がぐっと高まります。

トラブルを防ぐカギは、運営元選びと、辞める前のちょっとした準備にあります。

退職代行のトラブルは、大きく2つに分けられます。1つは会社側で起きるもの、もう1つは退職代行業者側で起きるものです。どちらも、原因を知っておけば避けられます。

「退職代行＝あぶない」というイメージを持つ方もいますよね。でも、それは一部の悪い業者のせいです。仕組みを正しく選べば、退職代行は安全に使えます。

退職代行のトラブルは大きく2種類｜「会社側」と「業者側」

退職代行のトラブルは、2つに大きく分けられます。1つ目は会社側で起きるもの、2つ目は退職代行業者側で起きるものです。まずは全体像をつかみましょう。

この2つを分けて理解しておくと、自分がどんなリスクに備えればいいかが見えてきます。

会社側に起因するトラブル（退職拒否・有給・懲戒解雇・損害賠償など）

会社側のトラブルは、会社が退職を認めなかったり、いやがらせのように出てきたりするものです。退職を拒否したり、有給を使わせなかったり、本人や親に直接連絡してきたりします。

こうしたトラブルは、労働者の権利を正しく知り、交渉ができる運営元を選べば、大半は防げます。

退職代行業者側に起因するトラブル（非弁行為・連絡不通・追加料金など）

業者側のトラブルは、依頼した退職代行業者そのものが原因で起きるものです。交渉する権限がないのに交渉をうたったり、お金を受け取ったあとに連絡が取れなくなったりします。

これは、運営元の種類や実績、料金の仕組みを事前に確認すれば避けられます。

【会社側】退職代行で起こりうるトラブル事例6選と回避策

会社側のトラブルは、労働者の権利をきちんと理解し、交渉ができる運営元を選べば、大半は防げます。ここでは代表的な6つの事例を、原因と回避策のセットで見ていきましょう。

会社側のトラブルは、法律が労働者を守ってくれる場面がほとんどです。

事例1｜会社に退職を拒否される（民法627条で退職は可能）

「辞めさせない」と言われても、退職はできます。退職は労働者の権利だからです。会社の許可はいりません。

法律では、退職を申し出てから2週間で退職できると決まっています（※期間の定めのない雇用は、民法627条により申入れから2週間で契約が終了します）。会社が「認めない」と言っても、この権利は変わりません。

ただし、自分で会社に伝えると、強く引き止められて心が折れてしまうこともあります。退職代行を使えば、あなたに代わって退職の意思を会社に伝えてくれます。

事例2｜有給休暇の消化を拒否される（労基法39条の時季指定権）

有給休暇は、退職前にまとめて使えます。有給を取るのは、労働者に認められた権利だからです（※有給休暇は労働基準法で保障された権利です）。

ただし、会社が「退職者に有給は使わせない」と拒否してくることがあります。ここで大事なのが、交渉ができる運営元かどうかです。

民間業者は、有給の交渉ができません。交渉する権限がないからです。労働組合運営や弁護士運営なら、有給を使ってから辞められるよう、会社ときちんと交渉できます。

事例3｜退職金・未払い給与が支払われない

退職金や未払いの給与は、受け取る権利があります。会社は、働いた分の給与を支払う義務があるからです。

とはいえ、退職代行を使ったことを理由に、支払いをしぶる会社もあります。ここでも交渉ができる運営元が役に立ちます。労働組合運営や弁護士運営なら、支払いを求める交渉ができます。

退職金については、就業規則に支給の条件が書かれていることが多いです。辞める前に、退職金の規定を確認しておくと安心です。

事例4｜会社から本人や親に直接連絡・訪問が来る

退職代行を使っても、会社が本人に連絡してくること自体は、違法ではありません。ただし、直接連絡を防ぐことはできます。

労働組合運営や弁護士運営なら、「本人や家族へ直接連絡しないでほしい」と会社に伝えられます。これにより、直接の電話や訪問を防げるケースが大半です。

親に連絡が来ないか、心配な方も多いですよね。基本的には、親には連絡しないでほしい、と会社に伝えられます。

事例5｜懲戒解雇にされてしまう

退職代行を使っただけで、懲戒解雇になることは原則ありません。退職は労働者の権利で、それ自体は懲戒の理由にならないからです。

とはいえ、就業規則違反などを理由に、まれに懲戒解雇を言い渡してくる会社もあります。その多くは、法的な根拠のない不当な解雇です。放っておくと、あとで不利になることもあります。

退職代行ローキでは、退職したことを理由に懲戒解雇処分を受けた場合、追加料金なしで弁護士が撤回の交渉を行います（※急な退職に伴う損害賠償請求および懲戒解雇処分の2類型のみ）。懲戒解雇について、さらにくわしく知りたい方は退職代行を使って退職しても懲戒解雇にならないの？もあわせて読んでみてください。

事例6｜会社から損害賠償を請求される

退職代行を使っただけで、損害賠償が認められることは、ほぼありません。退職は正当な権利で、それを理由に賠償を求めるのは難しいからです。

損害賠償が問題になるのは、無断欠勤を続けたり、機密情報を持ち出したりといった例外的なケースに限られます。会社が「損害賠償するぞ」と言ってきても、その多くはおどしにとどまります。

こう言われると、ドキッとしてしまいますよね。当然です。でも、退職代行ローキでは、退職したことを理由に損害賠償を請求された場合、追加料金なしで弁護士が撤回の交渉を行います（※急な退職に伴う損害賠償請求および懲戒解雇処分の2類型のみ）。ただし、故意による損害や横領など、退職と関係のない請求はサービスの対象外です。

損害賠償のリスクをもっと知りたい方は、退職代行で訴えられる？損害賠償のリスクと安心できる業者の選び方でくわしく解説しています。

【業者側】退職代行で起こりうるトラブル事例5選と回避策

業者側のトラブルは、運営元の種類と実績、料金の仕組みを事前に確認すれば避けられます。とくに、民間業者による非弁行為のリスクには注意が必要です。ここでは5つの事例を見ていきます。

業者側のトラブルは、依頼する前の確認でほとんど避けられます。

事例7｜非弁行為で退職交渉がストップし退職できない

非弁行為とは、交渉する権限のない業者が、会社と交渉してしまうことです。これは法律で禁止されています（※弁護士や労働組合以外が報酬を得て法律事務を行うことは、弁護士法72条で禁じられています）。

民間業者は、退職の意思を伝える「使者」にとどまります。会社が「有給は使わせない」などと言い出しても、交渉ができません。交渉しようとすれば非弁行為になり、そこで手続きが止まってしまいます。

この結果、退職交渉がストップして、辞められないというトラブルが起きます。防ぐには、交渉する権限を持つ労働組合運営や弁護士運営を選ぶことが大切です。

非弁行為について深く知りたい方は、退職代行サービスと弁護士法違反：安全に退職するためのポイントを参考にしてください。

事例8｜入金後に業者と連絡が取れなくなる

お金を払ったあとに、業者と連絡が取れなくなるトラブルもあります。運営元がはっきりしない、あやしい業者に多いパターンです。

料金だけ受け取って、退職手続きを進めてくれない。問い合わせても返事がない。こうなると、お金も時間もむだになってしまいます。

防ぐには、運営元の名前や所在地がはっきり書かれているか、実績や口コミがあるかを事前に確認しましょう。

事例9｜想定外の追加料金を請求される

「格安」とうたっておきながら、あとから追加料金を次々と請求してくる業者もあります。オプション料や交渉料などの名目で、最終的に高額になるパターンです。

防ぐには、料金の仕組みがわかりやすいかを事前に確認しましょう。「どこまでが基本料金で、何をすると追加になるのか？」と、依頼する前にはっきり聞いておくと安心です。

退職代行ローキは、一律19,800円（税込）で、追加料金は原則不要です（※振込手数料やコンビニ後払いの手数料（4,000円）などを除きます）。料金がはっきりしていると、あとから困ることがありません。

事例10｜違法・悪質業者に依頼して退職に失敗する

運営元があやしい違法・悪質な業者に依頼すると、退職に失敗することがあります。ニュースなどで、特定の業者の適法性が話題になることもあります。

こうした業者は、法律を守らずにサービスを行っていたり、交渉する権限がないのに交渉をうたっていたりします。結果として、退職手続きが進まなかったり、会社とのトラブルが大きくなったりします。

大事なのは、運営元がはっきりした、法律を守っているサービスを選ぶことです。労働組合運営や弁護士運営なら、法律にもとづいて手続きを進められます。

事例11｜依頼前・キャンセル時に高額なキャンセル料を請求される

依頼をやめたいときに、高額なキャンセル料を請求されるトラブルもあります。キャンセルの条件が、事前にはっきり示されていない業者に多いです。

防ぐには、申し込む前にキャンセルや返金の条件を確認しておきましょう。返金保証があるか、どんな場合に返金されるのかを、きちんと知っておくと安心です。

なお、退職代行ローキでは、当組合の対応で退職に至らなかった場合、組合費を全額返金します（※お客様ご自身の都合によるキャンセルなど、適用の条件があります）。詳しい適用条件は、参照：利用規約 第18条（キャンセルと返金について）をご確認ください。

そもそも退職代行でトラブルが起きやすいのはどんな業者？

トラブルが起きやすいのは、交渉する権限を持たない民間業者、料金や運営元がはっきりしない業者、実績や口コミの裏付けがない業者です。この3つに当てはまる業者は、避けたほうが安全です。

交渉できないのに交渉をうたう業者（非弁行為のリスク）

いちばん注意したいのが、交渉する権限がないのに「交渉できます」とうたう業者です。これは非弁行為につながり、退職手続きが止まる原因になります。

民間業者は、退職の意思を伝えることまでしかできません。「有給も残業代も交渉します」とうたっていたら、その業者はあやしいと考えましょう。

運営元・料金・返金保証が不透明な業者

運営元の名前や所在地、料金の仕組み、返金の条件。これらがはっきり書かれていない業者も、トラブルのもとです。

申し込む前に、公式サイトでこれらの情報を確認しましょう。わかりやすく書かれている業者ほど、信頼できそうかを判断しやすくなります。

トラブルを避けるための退職代行の選び方｜運営元3種の違いで見極める

トラブルを避けるいちばんのポイントは、運営元選びです。交渉が必要なら団体交渉権を持つ労働組合運営を、法的な紛争が想定されるなら弁護士運営を選びましょう。退職代行の運営元は、民間・労働組合・弁護士の3種類に分かれます。

退職代行のトラブルを防ぐカギは、運営元の違いを知って選ぶことです。

3種類の違いを、表で見てみましょう。

→ 横にスクロールできます

※料金相場は2026年6月時点の税込表示で、運営元の種類ごとの目安です。実際の料金は各サービスによって異なります。

運営元ごとの違いは、退職代行は弁護士運営と労働組合運営で何が違う？違法リスクと交渉力を解説でもくわしく解説しています。

民間業者｜「使者」にとどまり交渉できない（非弁行為リスク）

民間業者は、退職の意思を会社に伝える「使者」の役割にとどまります。会社との交渉はできません。交渉する権限がないからです。

料金は3種類の中でいちばん安めです。ただし、できることが狭いぶん、料金も抑えられています。有給や退職日の交渉が必要な場合には向きません。

労働組合｜団体交渉権で有給・退職日の交渉が適法に可能

労働組合は、会社と交渉する権限を持っています（※労働組合は組合員のために会社と交渉できる権限があり、これは団体交渉権と呼ばれます）。有給の消化や退職日の調整などを、適法に交渉できます。

民間業者にはできない交渉ができて、弁護士より料金を抑えやすいのが特徴です。交渉が必要な、多くのケースに合います。

弁護士｜交渉に加え損害賠償・訴訟など法的対応が可能

弁護士は、交渉に加えて、損害賠償や訴訟などの法的な対応まで任せられます。対応できる範囲が最も広いのが強みです。

その分、料金は高めになります。すでに会社とのあいだで大きな法的トラブルが起きている場合は、弁護士が適しています。

運営元3種の比較表と、あなたに合った選び方

どの運営元を選ぶかは、あなたの状況しだいです。ただ退職を伝えたいだけなら、民間業者でも足ります。ただし、有給や退職日の交渉をしたいなら、労働組合運営が向いています。すでに訴訟など法的な争いになっているなら、弁護士運営を選びましょう。

多くの人は、有給を使って円満に辞めたいと考えます。その場合、交渉ができて料金も抑えやすい労働組合運営が、バランスの良い選択肢になります。

退職代行を使う前に確認すべき5つの準備｜トラブル回避チェックリスト

トラブルの多くは、事前の準備で防げます。就業規則、残りの有給日数、私物、会社の備品、給与や書類の受け取り方法。この5つを、利用する前に確認しておきましょう。

就業規則と残りの有給休暇日数を確認しておく

まず、就業規則と有給の残り日数を確認しましょう。就業規則には、退職の手続きや退職金の条件が書かれています。

有給の残り日数がわかっていれば、交渉のときにも役立ちます。「何日残っているか？」を、辞める前に把握しておくと安心です。

私物は持ち帰り、会社の備品・貸与品は返却準備をする

退職代行を使うと、そのあと会社に行かないことが多いです。だから、私物は先に持ち帰っておきましょう。

制服やパソコン、社員証などの貸与品は、返す準備をしておきます。返却は郵送でできることがほとんどなので、あわてなくて大丈夫です。

貸与品はあとから郵送で返せることが多いです。出社しないと返せない、というわけではありません。

退職後の給与・退職金・必要書類の受け取り方法を把握する

最後の給与や退職金、離職票などの書類を、どう受け取るかを確認しておきましょう。離職票や源泉徴収票は、会社に発行の義務があります。

もし会社が発行をしぶった場合でも、労働組合運営や弁護士運営なら、発行を求める連絡や交渉ができます。受け取り方法を事前に決めておくと、退職後もスムーズです。

万が一トラブルが起きてしまったらどう対処する？

万が一トラブルが起きても、まずは依頼した退職代行に連絡しましょう。法的な問題なら、弁護士に相談することで解決できます。不当な請求は、無視せず専門家に相談することが大切です。

退職代行業者・労働組合にすぐ連絡して状況を共有する

トラブルが起きたら、まず依頼した退職代行や労働組合にすぐ連絡しましょう。状況を共有すれば、次にどう動くかを一緒に考えてくれます。

とくに労働組合運営なら、会社との交渉を続けて対応できます。ひとりでかかえこまず、まず相談することが解決への近道です。

損害賠償請求など法的トラブルは弁護士に相談する

損害賠償の請求など、法的なトラブルになった場合は、弁護士に相談しましょう。不当な請求を無視すると、あとで不利になることがあるからです。

退職代行ローキでは、退職したことを理由とした損害賠償請求や懲戒解雇処分について、追加料金なしで弁護士が対応します（※急な退職に伴う損害賠償請求および懲戒解雇処分の2類型のみ）。だから、いざというときも安心です。

トラブルを避けたいなら退職代行ローキが安心な理由

トラブルを避けたい方には、団体交渉権を持つ合同労働組合が運営する退職代行ローキが安心です。交渉が適法にでき、非弁行為のリスクがないからです。ここでは、ローキが安心な理由を紹介します。

交渉できて、いざというときの備えもある。それが退職代行ローキが選ばれる理由です。

退職代行ローキが向かないケース（訴訟の代理などは弁護士が適切）

はじめに、ローキが向かないケースもお伝えします。すでに会社と訴訟になっている場合や、複雑な法的紛争の代理を頼みたい場合は、弁護士に依頼するのが適切です。

退職代行ローキは労働組合なので、訴訟の代理はできません。強い法的な争いが想定される場合は、弁護士運営を選びましょう。そのうえで、交渉を中心に円満に辞めたい方には、ローキが合っています。

労働組合運営で交渉が適法に可能・非弁行為リスクなし（KBF）

退職代行ローキは、労働基準調査組合という合同労働組合が運営しています。労働組合なので、会社と交渉する権限を持っています。有給の消化や退職日の調整などを、適法に交渉できます。

民間業者と違い、非弁行為のリスクがありません。交渉が必要な場面でも、安心して任せられます。

損害賠償請求・懲戒解雇処分の2類型は提携弁護士が追加料金なしで対応（KBF）

退職代行ローキでは、退職したことを理由に損害賠償請求や懲戒解雇処分を受けた場合、追加料金なしで顧問弁護士が撤回の交渉を行います（※急な退職に伴う損害賠償請求および懲戒解雇処分の2類型のみ）。弁護士費用は組合費から負担するため、追加料金はかかりません。

ただし、申し込みのときに伝えていないトラブルや、故意による損害・横領など退職と関係のない請求は、対象外です。弁護士とは、お客様が個別に委任契約を結びます。

料金19,800円・追加料金なし・即日対応（KBF）

退職代行ローキの料金は、一律19,800円（税込）です。追加料金は原則不要です（※振込手数料やコンビニ後払いの手数料（4,000円）などを除きます）。労働組合運営の退職代行の相場は2万〜3万円ですが、ローキはそれより抑えた料金になっています。

相談したその日から対応することもできます（※相談の時間や会社の状況によって異なります）。LINEで24時間、無料で相談できます。

支払い方法は、次の4つから選べます。銀行振込、クレジットカード（JCB・Mastercard・VISA・AMEX・Diners）、コンビニ後払い（スコア後払い・商品到着後にコンビニやアプリで支払い・手数料4,000円・※要審査で限度額39,600円）、ローキ分割払い（申込時9,900円＋30日以内に9,900円・手数料0円・※要審査）です。

第三者の視点でローキを知りたい方は、外部メディアの労働基準調査組合 退職代行ローキを検証レビュー！退職代行の選び方も紹介 | マイベストや、退職代行ローキって実際どうなの？メリットやおすすめできる人の特徴を徹底解説も参考になります。

まずは無料相談！

まとめ｜退職代行のトラブルは正しい業者選びと準備でほぼ防げる

退職代行のトラブルは、正しい業者選びと事前の準備で、ほとんど防げます。この記事で紹介した要点を、もう一度おさらいしましょう。

退職を考えるとき、たくさんの不安が浮かぶのは当然です。ひとつずつ整理すれば、心配の多くは解消できます。

法律は、退職しようとする労働者を守ってくれます。そして、交渉ができる運営元を選び、少しの準備をしておけば、トラブルはほとんど防げます。

あなたが安心して次の一歩をふみ出せるよう、まずは無料相談から始めてみてくださいね。

まずは無料相談！

参考情報・出典

法的な説明の根拠として、以下の一次情報を参考にしています。

→ 横にスクロールできます

退職代行ローキのサービス内容は、退職代行ローキ公式サイトの情報にもとづいています。